D-Глюкоза, Шымкент

Глюкоза (от греч. glykys - сладкий), молекулярная масса 180,6; моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах как в свободном виде, так и в виде эфиров фосфорной кислоты. Ее остаток входит в состав многих олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидов, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов.
В природе встречается только D-глюкоза, которая выделена в виде двух аномеров: α-D- и β-D-глюкопиранозы (соответственно формулы I и II). Первая кристаллизуется из воды в виде моногидрата с t пл. 83°С; для безводной формы t пл. 146°С, [α]D20 + 112,2° (вода). β-Аномер кристаллизуется из пиридина или некоторых других растворителей; его t пл. 148-150°С, [α]D20 +18,9° (вода). В водном растворе устанавливается динамическое равновесие между несколькими таутомерами: α- и β-формами D-глюкофуранозы (формулы III и IV) и D-глюкопиранозы, открытой альдегидной (формула V) и ее гидратной формой (формула VI). Содержание β- и α-глюкопираноз составляет соответственно около 64 и 36%, других таутомеров - менее 1%. Равновесное [α]D20 +52,7°. Самый устойчивый таутомер - β-D-глюкопираноза в конформации кресла (формула VII).
При восстановлении D-глюкозы образуется сорбит, при окислении альдегидной группы - D-глюконовая кислота, при окислении последней - двухосновная сахарная кислота (дополнительно окисляется первичная гидроксигруппа), при окислении только первичной гидроксигруппы (при защите альдегидной) - D-глюкуроновая кислота.
Основные пути метаболизма D-глюкозы:
1) гликолиз и аэробное окисление до СО2 и Н2О, в результате которых образуются АТФ и другие макроэргические соединения;
2) синтез олиго- и полисахаридов;
3) превращение в пентозы и другие простые сахара в пентозофосфатном цикле.
В промышленности глюкозу получают кислотным или ферментативным гидролизом картофельного или кукурузного крахмала. Практический интерес представляет разработка способов получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов сельского хозяйства и бумажной промышленности.
Количественно глюкозу определяют спектрофотометрическим, поляриметрическим и хроматографическим методами. При газохроматографическом определении глюкозу предварительно переводят в более летучие соединения, например в ацетаты сорбита или нитрил глюконовой кислоты. Наиболее специфический метод определения D-глюкозы - ферментативный, для проведения которого используют фермент глюкозооксидазу, катализирующую в аэробных условиях окисление β-D-глюкопиранозы с образованием δ-глюконолактона и Н2О2. Выделившиеся продукты количественно определяют различными методами.
Глюкозу применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозаменяющих и противошоковых жидкостей, в пищевой промышленности, в производстве аскорбиновой и глюконовой кислот, биотина и др. Брожение глюкозы, содержащейся в соке винограда и фруктов, - одна из стадий в производстве вина, а содержащейся в гидролизатах крахмала и древесины - в производстве этанола.