Химический реактив Вещество L-цистеин, Шымкент

L-цистеин- бесцв. кристаллы, (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде; при 25 °С рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.
В щелочной среде цистеин неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную к-ту. Цистеин легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении цистеин может также образовываться цистеиновая к-та HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование цистеин приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Цистеин легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих цистеин, для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.
Цистеин дает характерные р-ции на меркаптогруппу (с нитропруссидом натрия и др.), с водным хлоридом железа III образует соед., окрашивающие р-р в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением ( 412 нм).
Количественно цистеин определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.
Цистеин- кодируемая заменимая α -аминокислота. Цистеин входит в состав белков и нек-рых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много цистеин в кератинах. Биосинтез цистеина в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность цистеинам - его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
цистеин может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.