Реактив химический трифторметансульфоновая кислота, имп (фас - 50мл), Шымкент

Трифторметансульфоновая кислота F₃CSO₃H - бесцветная, прозрачная, гигроскопичная, негорючая жидкость, дымит во влажном воздухе. Трифлатная кислота смешивается в любых соотношениях с водой, хорошо растворима в полярных органических растворителях, таких как диметилформамид (ДМФА), диметилсульфоксид (ДМСО), диметилсульфат, ацетонитрил, диметилсульфон, хлористый метилен. Растворение трифторметансульфоновой кислоты в полярных растворителях сопровождается выделением значительного количества теплоты и может протекать достаточно бурно. В неполярных растворителях (гексан, четыреххлористый углерод, бензол, перфторированные жидкости и т.п.) ТМФСК растворяется слабо.
Трифлатная кислота активно поглощает влагу из окружающей среды, вследствие чего "дымит" на воздухе. С водой образует стабильный моногидрат F₃CSO₃H*H₂O, плавящийся при температуре 34°C.
Трифторметансульфоновая кислота принадлежит к классу так называемых суперкислот, т.е. кислот, для которых функция кислотности Гаммета H_o более отрицательна, чем для концентрированных водных растворов серной и азотной кислот. Сверхкислотность трифлатной кислоты обусловлена исключительной слабостью взаимодействия трифлатного аниона F₃CSO₃^- с протоном H⁺. Благодаря этому свойству в среде трифторметансульфоновой кислоты протонируются даже те вещества, которые в других условиях не проявляют основных свойств, например, углеводороды. Очевидно, что в водных растворах ТФМСК диссоциирована полностью.
В отличие от других сильных кислот, таких как серная H₂SO₄, азотная HNO₃ или хлорная HClO₄не является окисляющим агентом, благодаря чему является великолепным катализатором в многочисленных реакциях органического синтеза (например, ацилирование и алкилирование по Фриделю-Крафтсу). Кроме того, в отличие от серной кислоты, ТФМСК не является сульфирующим агентом.
Как и большинство кислот, триформетансульфоновая кислота способна растворять металлы. В результате реакции выделяется молекулярный водород и образуются соответствующие соли - трифлаты. Трифлаты также образуются в реакциях с оксидами, гидроксидами металлов, а также при вытеснении более слабых кислот из их солей:
Na₂CO₃ + 2F₃CSO₃H → 2F₃CSO₃Na + H₂O + CO₂↑
Трифторметансульфоновая кислота реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот, образуя смешанные ангидриды. Этот процесс работает в реакциях ацилирования по Фриделю-Крафтсу:
RC(O)Cl + F₃CSO₃H → RC(O)OSO₂CF₃ + HCl
RC(O)OSO₂CF₃ + C₆H₆ → PhC(O)R + F₃CSO₃H
Трифторметансульфокислота реагирует с кетеном и его гомологами с образованием смешанных ангидридов кислот. Эта реакция лежит в основе дальнейшего получения ангидрида ТФМСК, образовавшийся смешанный ангидрид подвергают симметризации в присутствии катализаторов, затем смесь разделяют.
F₃CSO₃H + O=C=CH₂ → F₃CSO₂-O-C(O)CH₃
2F₃CSO₂-O-C(O)CH₃ → F₃CSO₂-O-SO₂CF₃ + H₃CC(O)-O-C(O)CH₃
В присутствии трифлатной кислоты, или её производных, при повышенных температурах изомеризуются и дегидрируются алканы. Этот процесс важен для нефтехимической промышленности, поскольку позволяет получать углеводороды с разветвленной цепью.
Спирты в присутствии трифторметансульфокислоты подвергаются дегидратации, в результате реакции наблюдается образование простых эфиров и олефинов. В смеси также могут присутствовать и продукт этерификации трифлатной кислоты спиртом. Соотношение продуктов зависит от взятого спирта и условий проведения взаимодействия:
F₃CSO₃H + R-CH₂-CH₂O → F₃CSO₂-O-CH₂CH₂R + RCH₂CH₂-O-CH₂CH₂R + RCH=CH₂


Применение.

• В нефтехимической промышленности как катализатор изомеризации углеводородов, для преобразования существующих в нефтях линейных углеводородов в разветвленные, обладающие значительно более высокими октановыми числами;
• в промышленном и лабораторном органическом синтезе как катализатор реакций алкилирования и ацилирования по механизму Фриделя-Крафтса;
• в синтетической органической химии как катализатор различных реакций циклизации, полимеризации и пр.